Similo é um jogo de dedução cooperativo em que seu objetivo é fazer com que os outros jogadores adivinhem um personagem secreto (dos doze personagens em exibição no meio da mesa) jogando outras cartas de personagem da sua mão como pistas, informando se elas são semelhantes ou diferentes do personagem secreto. Após cada turno, os outros jogadores devem remover um ou mais personagens da mesa até restar apenas o correto e você ganhar - ou ele é removido e você perde!
Nessa versão de Similo: History há trinta cartas diferentes, cada uma contendo um personagem histórico do mundo, bem como uma breve descrição de seus feitos na carta.